藤木美奈斗（堀北真希饰）自幼父母双亡，和奶奶（草村礼子饰）生活在一起。笔友“夜”是她唯一可以敞开心扉倾诉心事的人，无论难过还是快乐，美奈斗总会把自己的心情写在信纸上，投入山岗上的红邮筒，和夜一起分享。不过，美奈斗从没见过夜，只知道他是个和自己同龄的男孩。
美奈斗在便利店打工时遇到了青年唐泽秀（石田卓也饰）。她写信告诉夜，自己喜欢上了秀。
秀对美奈斗也有好感，休息天两人出去约会，谈得很投机。秀拿出照相机告诉美奈斗，父亲（平田满饰）是个有名的医生，要他报考医大继承家业，而自己却不想放弃成为一名摄影师的梦想。美奈斗刚想出言鼓励他，却突然失去意识昏了过去。醒来之后，秀态度大变，最后单方面提出了分手。美奈斗从以前开始就会时不时的短暂失忆，她不明白究竟发生了什么，不知道该怎么做才能挽回秀，只能在给夜的信中宣泄自己的悲伤。然而她并不知道，其实心怀嫉妒的夜正是破坏她爱情的凶手。
美奈斗决定和夜见面。这天夜里，她按照地址找了过去，却发现那里竟是一所废弃的学校。突然，美奈斗望见了镜中的自己，内心泛起了异样的感觉。原来夜就是美奈斗，她一直在和另一个人格的自己通信……
幕后制作
堀北真希再披男装 挑战双重人格少女
清丽可人的堀北真希无疑是日本目前最走红的新生代女演员之一。自2003年主演电视连续剧《手机刑事钱形舞》之后，堀北的星路走得一帆风顺，在影视两方面都取得了不俗的成绩。凭借在怀旧巨作《永远的三丁目的夕阳》中的出色表现，她捧得了日本学院奖新人奖，接着高收视率青春偶像剧《花样少男少女》又令她的人气一路飙升。
有意思的是，堀北似乎和男装扮相结下了不解之缘。在人们对《花样少男少女》中那个女扮男装混进寄宿男校的个性小姑娘瑞希依然记忆犹新的时候，堀北竟然趁热打铁似的又在大银幕上扮起了男孩。
《东京少年》的主人公是双重人格少女藤木美奈斗，她和自己的第二重人格——男孩夜产生了感情。女孩版美奈斗和男孩版夜都将由堀北扮演，据说影片最后还有女版男版隔镜接吻的高潮戏。
对于夜这个角色的处理和瑞希完全不同，堀北是完全把他当作男孩来演的，在动作、姿态、说话方式等各个方面，都尽力强调男孩子的特点，甚至连吃苹果的样子这类细节都经过了仔细的策划。
最难演的当属夜和美奈斗的男朋友秀动手掐架的戏了。因为堀北完全没有类似的经验，根本不知道该怎么演。等好不容易有了眉目，又因为演对手戏的是男生，力气比她大得多，堀北再怎么用力推搡拉扯，对方还是纹丝不动。其中的辛苦自是难以言喻，拍完这场戏后，堀北的手臂酸了好几天。
本片的制作人丹羽多闻安德烈大赞堀北真希，说她在影片中的演技有了飞跃。姑且不伦演技是否精到，其实光是男版女版堀北相爱、谱写现代那喀索斯悲恋故事这一设定就足以刺激粉丝们的神经、大大吸引眼球了。
金牌制作人再造话题作 看准悲情恋爱主题
电影《东京少年》的缘起可以一直追溯到03年。BS-i和BS富士曾联手制作了一档叫《68 FILMS》的节目，其中有一个单元是“东京少女/东京少年”。该单元由九部短片构成，其中包括了三部以少女新星男扮女装为看点的作品。当时，堀北在短片《原野》中和小栗旬合作，饰演一个酷酷的不良少年。这些短片的制作人丹羽多闻安德烈一直保留着女星男装的创意。若乾年后，他加入了其它元素将之再度发挥，于是便有了电影《东京少年》。
丹羽多闻安德烈是一位经验丰富的制作人，他经手打造的影视作品已经超过一百五十部。《手机刑事》、《恋爱星期天》、《怪谈新耳袋》这三个系列是他的招牌名作。这三年来，丹羽推出的九部电影全部盈利。同时，他还以慧眼识新人著称，除了堀北真希，宫崎葵也是他一手培养起来的。
在低预算的情况下要做到批量生产有质量保证的影视作品非常不容易，而丹羽恰恰谙熟此道。他并不认为这种模式只能出产传统的B级片。起用同样的制作人员和演员，按照一定的流程根据一定的规则拍片，可以做出好看卖座的片子来，并迅速积累起有益的经验。
本片也是丹羽式制片手法的产物。整个摄制组的要员差不多都是熟人。主演堀北曾经和丹羽多次合作，导演平野俊一执导过《手机刑事钱形爱》，编剧渡边睦月也是他的老搭档。这样的团队运作起来自然是效率非凡，况且他们处理的还是深具杀伤力的悲恋主题。
在精明的丹羽多闻安德烈的带领下，《东京少年》还未上映就已经成了一大话题。去年11月发行的小说版上架两周后就因热销而增印，目前销量已经达到十万册。
花絮
堀北真希和石田卓也拍打架戏的时候演得非常逼真，导致有人以为真的发生了斗殴事件报警叫来了警察。
传言丹羽多闻安德烈的作品必有主人公奔跑的场面，因为丹羽认为这是表现情绪的最好方式，而本片也不例外。伤心难过的夜拼命奔跑这段戏看上去很短，其实拍了很久。导演要求堀北要像男孩一样奔跑，一直拍了七次才成功。
本片名为“东京少年”，却因为没在东京找到合适的外景地而选在了山梨县甲府市拍摄。这里有可以俯瞰城市的小丘，充满现实的生活气息又洋溢着淡淡的梦幻感。
石田卓也的出道片《青春之门 筑丰篇》也是由平野俊一执导的，两人可以算是旧交。在本片的拍摄过程中，平野导演对石田特别严格，可一旦下了戏就变得十分和蔼。每天拍完手工后，他都邀石田一起吃晚饭，还经常聊到很晚。
比《东京少年》晚半个月公映的《东京少女》也是丹羽多闻安德烈制作的作品。两部影片内容、演职员阵容完全不同，但主题都是“无法碰面的恋人”。在《东京少年》这个现代故事里，主人公用书信交流；而在以明治时代为舞台的《东京少女》中，却是手机将主人公们联系了起来。这样的设定体现了丹羽制作人不凡的匠心。
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