三十岁的女主人公罗静洙（高小英 饰）曾经梦想着要做华美衣裳的设计师，现在只能在服装室里做杂事，连男朋友都没有的她已经不再相信什么所谓的爱情，一直悲观的生活着。可事实上，她12年前有过一段初恋，她的初恋男友赵何禄却只给她留下巨大的伤痛。从此之后她拒绝感情一直过着单身生活。而那时几乎让她自杀的赵何禄此时已经成了大明星几乎每天都出现在电视和广告里，这让静洙气不打一处来。
在为一次服装展览忙碌的一天，在大酒店里静洙偶然遇到了她的高中同学吴泰勋（李范秀 饰）这让她很吃惊，因为吴泰勋在高中时期曾热烈的追求过她，可是她从未放在心上，而现在他成了年卖出额过百亿美元的CEO。在晚饭时泰勋称静洙一直是他的初恋，并谈起了往事，静洙开始想他和泰勋的未来，可是谈到何禄时静洙忽然反常的起身……
和泰勋的约会泡汤了，完全都怪当个没有良心的初恋何禄，把自己的人生赶向了悲惨的一面，正在伤心的一个晚上，魔术般的让她回到了十二年前，那个决定了了她一生的时刻再次降临。如果当初她约会的男子是泰勋那么现实生活中不是会变得美好么，于是她仔细的计划起来。可是十二年前的自己总是偷偷的跟何禄见面，而泰勋的魅力一点也没有在当时显现出来，出乎意料的一切让静洙大跌眼境手忙脚乱，而最后静洙能改变她的初恋情人如愿的筹划未来么？
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